HEAD から 2 つ分のコミットをまとめたい場合

git rebase -i HEAD~2

その後の

pick bbbbbbbb 日報2
pick cccccccc 日報1

を

pick bbbbbbbb 日報2
squash cccccccc 日報1

一番上だけをそのままにしてそれ以外を pick から squash (s) に変更する

するとうまくいく